Żeglarskie regaty. Dostępne w grze Virtual Skipper 5 łodzie są bezpośrednim odwzorowaniem swych biorących udział w prawdziwych zawodach odpowiedników. Każda z nich charakteryzuje się odrębnymi statystykami i cechami (dotyczącymi między innymi długości kadłuba, powierzchni żagli, ciężaru, a także załogi), które wpływają na to, w jaki sposób płynie. Specjalna edycja gry Virtual Skipper 5, nazwana Virtual Skipper Online, udostępniona na zasadach Freeware. Pozwala na rozgrywkę w trybie single i multiplayer, dostępnych jest 14 akwenów wodnych, w tym: Valencia, Marseille, Trapani i Malmö.
Wymagania sprzętowe: Pentium 4 1.6 GHz, 512 MB RAM, karta grafiki 32 MB (GeForce 4 lub lepsza), 1.5 GB HDD, Windows 2000/XP/Vista